دخلت جسيكا سيمبسون إلى عالم الشهرة والنجاح من خلال موسيقى البوب وبعد أن أصبحت جسيكا واحدة من مغنيات البوب الشهيرات دخلت إلى عالم التمثيل ومنه إلى عالم الموضة والجمال وقامت بتأسيس ماركة أزياء خاصة بها والتي حققت نجاحا كبيرا جعل من جسيكا سيدة أعمال ناجحة وثرية للغاية، ولكن على الرغم من نجاح جسيكا وثرائها إلا أنها تواجه مشكلة حقيقية بسبب تصريحاتها الإعلامية، فهي لا تتردد كثيرا في قول ما تفكر فيه مباشرة ولا تفكر كثيرا في العواقب المترتبة على تصريحاتها الإعلامية ولقد أثار هذا سخرية البعض مرات عديدة وأوقع جسيكا في عدد من المشكلات في مرات أخرى وأحدث هذه المشكلات كانت مع زوجها السابق نيك لاتشي وذلك بسبب تصريح وصفت فيه زواجها به بأنه أكبر خطأ مالي قامت بارتكابه.